固相合成多肽側(cè)鏈保護(hù)(二)

His

　　His是*容易發(fā)生消旋化的氨基酸，必須加以保護(hù).

　　對咪唑環(huán)的非π-N開始用芐基(Bzl)和甲基磺酰基(TOS)保護(hù).但這兩種保護(hù)基均不太理想.TOS對親核試劑不穩(wěn)定，Bzl需要用氫解或Na/NHs除去，并且產(chǎn)生很大程度消旋.Boc基團(tuán)是一個較理想的保護(hù)基，降低了咪唑環(huán)的堿性，(固相合成多肽)抑制了消旋，成功地進(jìn)行了一些合成.但是當(dāng)反復(fù)地用堿處理時，也表現(xiàn)出一定的不穩(wěn)定性.**羰基在堿中穩(wěn)定，但是沒能很好地抑制消旋，而且脫保護(hù)時要用很強(qiáng)的親核試劉如.

　　對咪唑環(huán)π-N保護(hù)，(固相合成多肽)可以完全抑制消旋，π-N可以用芐氧甲基(Bom)和叔丁氧甲基(Bum)保護(hù)，(Bum)可以用TFA脫除，Bom更穩(wěn)定些，需用催化氫解或強(qiáng)酸脫保護(hù)，Bum是目前很有發(fā)展前途的His側(cè)鏈保護(hù)基，其不足之處在于Fmoc(His)Bum在DCM和DMF中的溶解度較差

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